オリエンテーリングは、先ほど述べた通りシンプルなルールなんですが、シンプルなものだけに奥が深いです。一番距離が短いからといって、単純に線に沿って進めばいいかというとそうではありません。
サンプルの地図を用意してみました。この地図は京大のお隣にそびえ立つ丘、「吉田山」（縮尺は1:5000）の地図です。普段の練習はもちろんのこと、新歓イベントでもかなり使用することになるかと思います。以下の画像は元地図の30%縮小版でかつ一部分を切り出しています。元地図を原本そのままでご覧になりたい方はこちら（PDFファイルですが、印刷及び編集ができないようにしております、ご了承下さい）
先ほど述べたとおり、「△」がスタートであり、ゴールの「◎」までに至るポイント（「○」印）を全て回ってくることになります。このコースだと７つのポイントを回って戻ってくることになります。
右下にあるのが、ポイントの位置説明（デフ）です。上級者になるとこの地図のように記号での説明になりますが、初級者クラス及び、新歓時期は以下のように日本語での説明になります。
| △ | 道の分岐 | |
| １ | ３１番 | 穴 |
| ２ | ３２番 | 乾いたみぞの南東の終わり |
| ３ | ３３番 | 沢 |
| ４ | ３４番 | 小凹地 |
| ５ | ３５番 | 開けた土地（オープン）の北東の角 |
| ６ | ３６番 | 沢 |
| ７ | ３７番 | こぶ（ピーク） |
| 最終コントロールからゴールまで240m（※） |
※実際の地図縮尺が1:5000なのに対し、地図ソフトの関係上距離が倍の1:10000で計算されているため、実際の距離は表示の半分です、つまり実際のコース距離（直線距離）は1120m、最終コントロールからゴールまで120mです。
表の２列目は各チェックポイントにかかれている番号です。実際のテレイン内にはこのコース以外にも複数コースがあることが普通で、そのコース用のポストと区別するために振られています。
さて、例えば地図上で緑色が濃ければ濃いほうがヤブが深く進みづらいという意味があります。いくら近道であっても、実際この中を通ると大変です。また、木の年輪のように表記されているのが「等高線」です。これで地形の高さなどを読み取らなければ、余計に体力を消費するということにもなってしまいます。
その他、太線・細線と黒い線は道を表すなど、速く回るためにはこの「地図を読む力」というものが重要となり、そこがオリエンテーリングの面白さともいえます。つまりは「知力」のスポーツでもあるわけです。